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Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 5225 (2023) Citar este artículo

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En el estudio actual, presentamos un nanocompuesto magnético híbrido compuesto de curcumina (Cur), nanopartículas magnéticas de óxido de hierro (Fe3O4 MNP), conector de melamina (Mel) y nanopartículas de plata (Ag NP). Inicialmente, se administra una vía fácil in situ para preparar el sistema catalítico magnético eficaz Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, se evaluó el rendimiento catalítico avanzado del nanocompuesto para reducir los derivados del nitrobenceno (NB) como sustancias químicas peligrosas. Sin embargo, se logró un alto rendimiento de reacción del 98% en tiempos de reacción cortos de 10 min. Además, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se recogió convenientemente mediante un imán externo y se recicló 5 veces sin una disminución notable en el rendimiento catalítico. Por tanto, el nanocompuesto magnético preparado es una sustancia privilegiada para la reducción de derivados de NB ya que alcanzó una notable actividad catalítica.

En línea con la investigación ambiental, la eliminación de contaminantes de los recursos naturales se ha convertido en un desafío importante y una preocupación global1,2,3. Esta preocupación ha aumentado durante la última década en proporción al aumento de la actividad industrial y la liberación de residuos a los recursos hídricos4,5. Entre varias especies nocivas de contaminantes del agua, el nitrobenceno (NB), derivado de fuentes industriales como productos farmacéuticos, pesticidas y colorantes, es un compuesto tóxico, cancerígeno y persistente6. Una de las estrategias más eficaces para afrontar el NB es reducir los derivados del NB a anilinas como sustancias inofensivas7,8,9. En relación con esto, los investigadores han estudiado muchas rutas, sistemas catalíticos e instrumentos para facilitar la reacción de reducción de los derivados del NB10,11.

La curcumina (Cur), el polifenol principal de la cúrcuma, se ha utilizado como agente estabilizador y reductor en la preparación de nanopartículas (NP) de Au y Ag12. Recientemente, Sinha et al. Han preparado AgNP estabilizadas con Cur para la conversión de p-nitrofenol en p-aminofenol. Esta reacción ocurrió en condiciones suaves sin reacciones secundarias. Sin embargo, la unión de Cur a los metales tiene algún efecto sinérgico (relativo a que el catalizador sea un conducto de electrones para la reducción de p-nitrofenol) para mejorar el número de sitios activos catalíticos por unidad de superficie del catalizador13. Entre una gran cantidad de nanocatalizadores eficientes, el óxido de hierro (NP Fe3O4) es muy apreciado debido a sus características magnéticas, gran área de superficie, conveniente funcionalización de la superficie, notable estabilidad térmica, naturaleza no tóxica y características terapéuticas. Por lo tanto, está ganando cada vez más atención14,15,16,17,18,19,20,21,22,23. En este sentido, la combinación de nanopartículas magnéticas (MNP) y materiales poliméricos conduce a la formación de nuevas sustancias híbridas orgánicas-inorgánicas con características duales que brindan características magnéticas con mayor estabilidad y biocompatibilidad24,25,26. Recientemente, se preparó un sistema catalítico heterogéneo compuesto de poli(p-fenilendiamina)@Fe3O4 aplicando líquido iónico [HPy][HSO4] para sintetizar eficazmente derivados de polihidroquinolina con rendimientos del 90 al 97 %27. Se han informado varios estudios sobre sistemas catalíticos magnéticos. Además, se propuso la funcionalización del nanopolvo Fe3O4@Cur para mejorar el rendimiento catalítico de Fe3O4@Cur hacia la reducción de derivados de NB. Se han aplicado muchos agentes para funcionalizar catalizadores, como CPTMS, THPP y APTES. CPTMS tiene átomos de cloro que unen pares de electrones solitarios con cationes metálicos e interactúan fuertemente entre sí28. La melamina (Mel) se unió al Fe3O4@Cur@CPTMS mediante un desplazamiento nucleofílico de los grupos cloro en el CPTMS. Para catálisis heterogénea, seleccionar un reticulante adecuado es muy importante ya que puede influir en la tasa de carga posterior2,29,30,31. Tradicionalmente, Mel ha sido bien conocido y ampliamente utilizado como reticulante adecuado debido a su notable capacidad quelante con iones metálicos32,33. Por ejemplo, Nazarzadeh Zare et al. han aplicado Mel como agente reticulante para poli (estireno-co-anhídrido maleico). Luego, el sistema sulfonado se magnetizó mediante la formación in situ de MNP de Fe3O4. Este eficiente sistema demostró un desempeño privilegiado en la síntesis de pirano[3,2-c]cromeno, pirano[2,3-c]pirazol y bencilpirazolilcumarina34. Dado que Mel tiene abundantes grupos aminales, lo que proporciona sitios ricos para quelar metales, la posmodificación química se produce convenientemente. Esta capacidad de Mel ha llevado a los investigadores a desarrollar diversos sistemas catalíticos o de absorción para eliminar metales pesados ​​de los recursos hídricos. Por ejemplo, se han diseñado varios sistemas de polímeros modificados con Mel para eliminar rápidamente cobre (II)35, plomo (II) y zinc (II)36, y azul de metileno37 de soluciones acuosas.

Además, se planteó la hipótesis de que los polímeros porosos con conector Mel, que poseen muchos átomos de nitrógeno, podrían mejorar la inmovilización de Pd y reducir la lixiviación debido a interacciones electrostáticas 38. Aunque se han informado varios enfoques de fabricación, la producción de AgNP con alta estabilidad y aplicabilidad extendida sigue siendo una tarea difícil. gran reto. Siguiendo nuestros estudios previos, se introdujo una NP de óxido de hierro recubierta de PVA decorada con nanopartículas de plata (NP de Ag) para reducir los derivados de NB a anilinas utilizando hidrato de hidrazina (N2H4.H2O)39,40.

Como enfoque práctico, se introdujo la reducción de derivados de NB mediante N2H4.H2O en presencia de catalizadores a nanoescala. Por ejemplo, Anbu et al. emplearon recientemente un método, que se implementó en NP de CeO241. En particular, se ha desarrollado una gran superficie basada en las AgNP a nanoescala incorporadas a la estructura desde los aspectos físicos. Además, su amplia aplicabilidad catalítica se conoce como las características ópticas y electrónicas eficientes de las AgNP. Según la literatura publicada anteriormente y nuestra experiencia previa, las NP de Ag tienen una alta energía superficial, lo que conduce a una rápida agregación42,43. En consecuencia, las Ag NP actúan como un importante agente reductor en los sistemas catalíticos. Además, la inmovilización de Ag NP sobre sustratos poliméricos como el quitosano promueve la agregación8,44. Se realizó una síntesis in situ eficiente de AgNP que contienen un compuesto de alcohol polivinílico (PVA)-goma guar (GG) como PVA-GG-AgNP para convertir derivados de NB en anilina45. En la reacción de reducción de NB se aplicó el agente reductor NaBH4, que tiene la función de donador de hidrógeno en el medio acuoso. Es importante destacar que esta reducción no se llevó a cabo en el caso de no aplicar ningún catalizador debido a un contraste de potencial expansivo entre el NaBH4 (donador de H) y el NB (aceptor), lo que condujo a una barrera cinética que disminuyó la practicidad de esta reacción46. . Además, la mayor conductividad de los electrones de Ag condujo a una ligera alternancia en la estructura electrónica local, lo que ayuda considerablemente a mejorar la actividad catalítica relacionada con el catalizador monometálico47.

En este documento, describimos una ruta sintética para preparar nanocatalizador magnético basado en la funcionalización CPTMS de Fe3O4@Cur seguida del desplazamiento del conector Mel con el grupo cloro de CPTMS y la incorporación de Ag NP mediante quelación con el conector Mel. La magnetización in situ de Cur a través del método de codeposición resultó en una conveniente separación magnética del nanocompuesto magnético mediante un imán externo. El nanocompuesto magnético produjo una alta área superficial de acuerdo con las NP incorporadas a nanoescala, es decir, NP de Fe3O4 y Ag. Usar una pequeña cantidad de NP es adecuado para obtener resultados de alto rendimiento. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado se empleó como nanocatalizador altamente eficiente para la hidrogenación por transferencia de NB. La reacción de reducción de NB se llevó a cabo en presencia de N2H4.H2O y en condiciones suaves. Además, se obtuvieron rendimientos de reacción notables del 98% en reacciones de corta duración. Además, el nanocatalizador magnético preparado se recicló 5 veces y no se detectó una reducción significativa en el rendimiento catalítico.

En este trabajo, la magnetización in situ de Cur con nanopartículas superparamagnéticas de Fe3O4 (Fe3O4@Cur) se llevó a cabo mediante el método de coprecipitación agregando una mezcla acuosa de sales de Fe3+ y Fe2+ a la reacción que contiene una solución de Cur en DMSO48. A la mezcla le siguió la adición gota a gota de amoníaco para elevar el pH al intervalo básico. Posteriormente, la curcumina magnética se funcionalizó con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS) mediante una reacción SN2 mediante la eliminación de grupos metoxi para preparar Fe3O4@Cur49. Luego, la unión de Mel en condiciones de reflujo y solución de etanol se produjo mediante una reacción de sustitución (Fe3O4@Cur/Mel)50. La inmovilización de las AgNP en la etapa final como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroarenos se logró agitando la sal de AgNO3 agregada al matraz de reacción que contenía el nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel10. Se han informado anteriormente numerosos enfoques para estabilizar y reducir los iones de Ag a NP de Ag mediante la utilización de varios polímeros, a saber, alcohol polivinílico51, polietilenglicol52 y cloruro de polivinilo53. La ruta de preparación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representó en el Esquema 1. Finalmente, el nanocompuesto magnético final de color marrón oscuro se caracterizó mediante análisis FTIR, EDX, TGA, VSM y SEM.

El enfoque sintético del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Los espectros FTIR de los nanocompuestos magnéticos Cur, Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representan en la Fig. 1. Los picos distintivos de curcumina se muestran en la Fig. 1a. En este sentido, la vibración de estiramiento fenólico O – H, el estiramiento del resto aromático C = C, las vibraciones de estiramiento del anillo de benceno y las vibraciones C = O y C = C surgieron a 3508 cm-1, 1628 cm-1, 1597 cm-1, 1509 cm-1, respectivamente. Además, los picos que surgieron a 1428 cm-1, 1278 cm-1 y 1024 cm-1 se asignan a las vibraciones de flexión olefínicas de CH, a las vibraciones de estiramiento de C-O aromático y a las vibraciones de estiramiento de C-O-C, respectivamente54.

Espectros FTIR de (a) Cur, (b) nanopolvo Fe3O4@Cur, (c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Para una mayor corroboración de la interacción, en el espectro de la curcumina pura apareció un pico a 963 cm-1, que se atribuyó a la flexión en el plano del grupo hidroxilo de la sección enólica55; sin embargo, este pico desapareció en Fe3O4@Cur, lo que indica una funcionalización a través de la funcionalidad cetoenol en el polímero de curcumina. Informes anteriores también han demostrado una interacción similar, donde las NP metálicas como Au y Ag se funcionalizaron con curcumina a través de la funcionalidad ceto-enol en un medio acuoso55,56. La banda a 580 cm-1, correspondiente a la vibración de estiramiento de Fe-O, ha afirmado la incorporación exitosa de MNP de Fe3O4 en la matriz de curcumina y apareció en todos los espectros57,58,59,60. Un pico en ca. 3460 cm-1 en el espectro de la curcumina muestra la presencia de –OH (Fig. 1b)23,61,62. Además, debido al espectro Fe3O4 @ Cur @ CPTMS en la Fig. 1c, la banda ancha en el rango 1000-1100 cm-1 se asignó a los enlaces C – O y Si – O que estiran la vibración49.

Los nuevos picos que aparecieron en el espectro FTIR de Fe3O4@Cur/Mel (Fig. 1d), a 1625 y 1541 cm-1, se atribuyen a vibraciones de estiramiento de melamina C = N y flexión N – C – N. Según estas bandas se deduce el éxito del injerto de melamina sobre la superficie de Fe3O4@Cur@CPTMS50. Como se observa en los espectros de la Fig. 1e, la intensidad del pico amplio y fuerte a 3467 cm-1 relacionado con los grupos –OH disminuyó después del proceso de quelación de Ag. Además, se deduce que las Ag NP previenen las vibraciones del enlace C-H con la hibridación sp3; ya que se detectó la intensa disminución de la intensidad máxima en 2931,0 cm-1. En general, las intensidades máximas disminuyeron después de la adición de Ag al nanocompuesto, y esto es una aprobación para la carga de Ag en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel NPs10.

Los espectros de rayos X de dispersión de energía (EDX) del nanopolvo magnético Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la Fig. 2 confirman la presencia de elementos en diferentes pasos de preparación. Los elementos de carbono y oxígeno con 7,03 y 37,98 W% demuestran la presencia de Cur en nanopolvo magnetizado de Fe3O4@Cur (Fig. 2a). Según la Fig. 2a, b, el porcentaje de carbono y oxígeno aumentó debido a la funcionalización del nanocompuesto magnético con CPTMS y Mel. Además, la existencia de Si y Cl con 0,23 y 0,30 W%, respectivamente, en el panel b indica la unión exitosa de CPTMS. Además, la adición efectiva de Mel al nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur@CPTMS se puede relacionar con la señal de N en el panel c con un porcentaje en peso de 0,71. Según la tabla cuantitativa EDS en el panel d, las NP de Ag como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroareno se han incorporado en Fe3O4@Cur/Mel-Ag con un porcentaje en peso deseable de 9,42 W%, lo que indica la preparación exitosa de la capa magnética final. nanocompuesto.

Espectros EDX y tabla cuantitativa de los elementos estructurales de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel y (d) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La estabilidad térmica del nanopolvo de Fe3O4@Cur y del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se analizó mediante análisis TGA, como se muestra en la Fig. 3. La primera etapa de pérdida de masa entre 70 y aproximadamente 110 °C se asoció con la evaporación de agua absorbida y unida en nanopolvo Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, la impresionante pérdida de peso del nanopolvo de Fe3O4@Cur entre 280 y 420 °C se debe a la degradación de Cur. Además, la mejora de la estabilidad térmica (entre 300 y 400 °C) en Fe3O4@Cur/Mel-Ag está relacionada con la interacción entre Cur y Mel63.

Curvas TGA de pérdida de peso versus temperatura de nanopolvo de Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, calentados hasta 610 °C en aire.

La Figura 4 demuestra el patrón de difracción de rayos X del nanopolvo magnético Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Los picos aparecidos en 2θ = 18,63, 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 están marcados por sus índices de Miller (1 1 1), (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1), y (4 4 0) que corresponden a las NP Fe3O4 con código de referencia JCPDS 01-088-031564,65. El polímero Cur se aplicó sobre la superficie de NP magnéticas de Fe3O4. Por lo tanto, la interacción de Cur con diferentes facetas en la superficie de la nanopartícula puede disminuir o aumentar la tasa de crecimiento de los planos específicos a lo largo de direcciones específicas, lo que lleva a tales variaciones de intensidad máxima en el análisis XRD (Fig. 4a) 61. Los picos en la Fig. 4b en ca. 43° y 60° están relacionados con la funcionalización por CPTMS, pero se superponen con (4 0 0) y (4 4 0) de los índices de Miller de las NP magnéticas de Fe3O466. Los resultados obtenidos en las figuras 4b-d representan la estabilidad de la fase cristalina de las NP de Fe3O4 durante la modificación50. Además, los picos superpuestos del conector Mel con las NP de Fe3O4 han provocado un aumento de la intensidad (Fig. 4c) 67,68. Además, como se muestra en la Fig. 4d, los picos distintivos que surgieron en 2θ = 38,26 °, 44,47 °, 64,71 ° y 77,74 ° se atribuyen al patrón de difracción de Ag NP con el correspondiente código de referencia JCPDS 01-087-071910.

Patrón XRD de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, (d) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La evaluación de la morfología del nanopolvo magnético Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag se demuestra mediante imágenes de microscopio electrónico de barrido (SEM) en la Fig. 5. Después de la magnetización in situ de Cur por MNP de Fe3O4, las NP superparamagnéticas preparadas se formaron en todo el contexto de Cur con una uniformidad de forma deseable y un tamaño relativamente regular de ca. 30 nm (Figura 5a). Sin embargo, la tendencia de las MNP individuales a aglomerarse da como resultado una aglomeración mayor. La Figura 5b, c reveló la alteración del tamaño después de la funcionalización con CPTMS. Es decir, los agregados de MNP de Fe3O4 se hicieron más grandes y su dispersión sobre el contexto polimérico de curcumina no fue muy uniforme después de la funcionalización. Después de la adición de Mel, los agregados estaban más pegados y cada agregado estaba lejos del otro. Además, en la Fig. 5d se puede observar el contexto polimérico de curcumina con una superficie uniforme y plana. La morfología de la superficie del nanocompuesto magnético Fe3O4 @ Cur / Mel-Ag se presenta en la Fig. 5e, f. Los puntos brillantes en la superficie de los agregados se atribuyen a las AgNP. Además, la quelación de las AgNP a Mel provocó una dispersión más amplia de las partículas en toda la curcumina.

Imágenes SEM de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b, c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e, f) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La susceptibilidad magnética y el valor de saturación del nanopolvo Fe3O4@Cur y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se determinaron mediante análisis con magnetómetro de muestra vibratoria (VSM), como en la Fig. 6. Se informa que la saturación magnética de las NP magnéticas Fe3O4 desnudas es 71 amu g-169. Sin embargo, la saturación magnética reducida es proporcional a las capas de recubrimiento no magnético integradas en los nanocompuestos magnéticos, como se indica en el nanopolvo magnético Fe3O4@Cur (Fig. 6I) y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag (Fig. 6(II). )). Por lo tanto, las saturaciones magnéticas de estos nanocompuestos han disminuido a 68 y 52 emu g-1, respectivamente.

( a ) Las curvas M – H a temperatura ambiente de (I) nanopolvo magnético Fe3O4 @ Cur y (II) nanocompuesto magnético Fe3O4 @ Cur / Mel-Ag.

Se aplicó el análisis de adsorción/desorción de N2 gaseoso Brunauer − Emmett − Teller (BET) para evaluar las características estructurales del catalizador, el área superficial y el tipo de porosidad. La curva BET del sistema catalítico magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se presenta en la Fig. 7. Se estimó que el área de superficie específica BET, el volumen de poros y el ancho de poro promedio del catalizador eran 25,778 m2/g, 0,097 cm3/ g, y 15,154 nm70. El bucle de histéresis del análisis BET presentado representa la isoterma tipo IV de los materiales mesoporosos con poros capilares muy estrechos. Este estado de las estructuras mesoporosas sería apropiado para el atrapamiento de los materiales de partida en los poros, lo que conduce a interacciones estrechas y aumenta la probabilidad de colisión de materiales.

Las isotermas de adsorción-desorción de N2 del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Para alcanzar la condición optimizada, se exploró el rendimiento catalítico del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. De esta manera, se experimentaron diversas cantidades catalíticas del nanocompuesto y la cantidad de hidrazina aplicada en la síntesis catalizada de la reacción de derivados de anilina. La información detallada del experimento se presenta en la Tabla 1. Como se afirma en la tabla, para aclarar los restos de los nanocompuestos individuales, como los MNP de Fe3O4, se empleó Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción en las mismas condiciones. Se demuestra que el rendimiento de la reacción disminuyó después de la eliminación de las MNP de Fe3O4 del nanocompuesto (Tabla 1, entrada 11). Además, dado que el principal sitio catalítico activo de este nanocompuesto son las AgNP, era predecible que la eliminación de estas NP del sistema catalítico conduciría a una disminución significativa en el rendimiento de la reacción (Tabla 1, entrada 2). Como se indica en la tabla, las condiciones óptimas para la reacción de reducción de derivados de NB fueron utilizar 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, 10 minutos de reacción con agitación y temperatura ambiente (Tabla 1, entrada 5).

Todas las reacciones de optimización se implementaron en condiciones de reflujo. La velocidad de progreso de las reacciones de reducción catalizadas se examinó mediante cromatografía de capa fina (TLC). Los productos derivados de anilina resultantes se han probado mediante espectroscopia FT-IR y puntos de fusión. La eficiencia de las AgNP como principales sitios catalíticos activos también se consideró comparando el rendimiento catalítico del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción de NB (Tabla 1). Con base en la Tabla 1, el rendimiento más alto se logró en el caso de aplicar 0,02 g de Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de (5 % en moles) de hidrato de hidrazina en etanol durante un tiempo de reacción de 10 min.

Primero, para evaluar la eficiencia catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se optimizaron diferentes variables de reacción, como solventes, relaciones catalíticas y cantidades de hidracina en la reacción de reducción de NB (Tabla 2, entrada 1). En la Tabla 1 se presenta amplia información sobre el procedimiento de optimización. Después de eso, se investigó la actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag aplicando diferentes derivados de NB, como se representa en la Tabla 1. Como se muestra en la Tabla 1, Los altos rendimientos de la reacción se lograron en un corto tiempo de reacción. No obstante, estos resultados afirman la alta actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en comparación con los catalizadores informados anteriormente, como se muestra en la Tabla 3. Se puede suponer que el Fe3O4@Cur/Mel-Ag es un catalizador importante en la reducción de NB. reacciones. Para la investigación del rendimiento catalítico de las MNP de Fe3O4, se utilizó Cur/Mel-Ag en las mismas condiciones. Debido a la Tabla 1, entrada 11, se observó una disminución parcial en los rendimientos catalíticos obtenidos después de la eliminación de las MNP de Fe3O4. Además, los espectros de 1H-NMR y 13C-NMR y los datos espectrales de la anilina y sus derivados se presentan en el archivo de información de respaldo (Figuras S1 a S10).

El mecanismo plausible de la reacción de reducción de derivados de NB a derivados de anilina en presencia de hidrato de hidrazina se representa en la Fig. 8, en la que las AgNP actúan como los principales sitios catalíticos activos del sistema catalítico. En la etapa inicial, los iones Ag+ como principales sitios catalíticos activos se redujeron a Ag0 mediante borohidruro de sodio (NaBH4) en las condiciones alcalinas proporcionadas por carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Debido a la Figura, con respecto a los resultados obtenidos en este estudio y el conocimiento de los registros anteriores, se afirma que las interacciones electrónicas eficientes entre AgNP y heteroátomos proporcionan un sustrato adecuado para este tipo de reacción6. Las interacciones electrónicas de los heteroátomos con los átomos de hidrógeno disociados del hidrato de hidracina en la superficie de las AgNP condujeron a la absorción de derivados de NB y su conversión en anilinas durante sucesivos procedimientos de deshidratación. El hidrato de hidracina tiene la acción de un soporte H esencial para el procedimiento de reducción, que interactúa eficazmente con la superficie de las AgNP desde sus sitios de nitrógeno. El borohidruro de sodio generalmente se descompone en medios ácidos pero no en medios básicos. En condiciones alcalinas, se forma metaborato de sodio (NaB(OH)4) después de completarse la reacción de reducción de NB11. Finalmente, las estructuras derivadas de anilina se producen y abandonan la superficie del catalizador, y las partículas se recogen magnéticamente de la mezcla, se enjuagan y se reciclan varias veces.

El mecanismo de reacción plausible de la reducción de derivados de NB a anilinas mediante la aplicación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de N2H4.H2O.

Para evaluar la capacidad de recuperación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se recogió magnéticamente de la reacción de hidrogenación de NB mediante un imán externo. El catalizador recogido se lavó con etanol y agua desionizada, se secó y se reutilizó en reacciones sucesivas. En la siguiente etapa, la dispersión de las partículas en agua desionizada se produjo mediante ultrasonicación y fue seguida por un enjuague con etanol. Finalmente, las partículas se secaron a 60 °C y se reutilizaron en 5 ciclos de reacción de reducción. La disminución observada del 96,4% al 70,6% en la Fig. 9a puede atribuirse a la separación de AgNP durante el procedimiento catalítico. Además, la imagen SEM del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag que se presenta en la Fig. 9b confirmó la preservación de la estructura del sustrato catalítico y las NP de Ag durante la reacción catalítica, como la solidez, la morfología esférica y la dispersión de las partículas se mantienen después de la recuperación. Según el gráfico EDX, así como su tabla cuantitativa (Fig. 9c), los sitios catalíticos activos del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag (nanopartículas de Ag) en la reacción de reducción de NB (en condiciones óptimas de reacción) permanecieron en la estructura de el nanocompuesto con 8,78 W% incluso después de cinco ejecuciones de reutilización. Aunque el porcentaje en peso de las nanopartículas de Ag se ha reducido del 9,42 % en peso para el nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción al 8,78 % en peso después de cinco ciclos de recuperabilidad, esta cantidad de nanopartículas de Ag restantes en la estructura todavía muestra la capacidad del catalizador. Estabilidad sobre las condiciones de reacción.

(a) La evaluación de la capacidad de recuperación y (b) imagen SEM, (c) EDX, (d) espectro FTIR y (e) patrón XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de 5 ciclos de reacciones de reducción de NB catalizadas.

Según el espectro FTIR proporcionado por el nanocatalizador separado, lavado y secado después de cinco ciclos de reutilización (Fig. 9d), la presencia de los grupos funcionales indica la estabilidad estructural del catalizador. En este sentido, el pico fuerte a 3406 cm-1 se asigna a la vibración de estiramiento O-H23,61,62. Además, las vibraciones de estiramiento C=C de compuestos aromáticos, las vibraciones de estiramiento C-O y las vibraciones C=O y C=C aparecieron a 1628 cm-1, 1278 cm-1 y 1509 cm-1, respectivamente54. La vibración de estiramiento de Fe-O surgió con una banda afilada a 580 cm-1, afirmando la incorporación adecuada de nanopartículas de Fe3O4 en el sustrato de curcumina57,58,59,60. Según la adición de CPTMS al nanocompuesto en la etapa de funcionalización, el pico a 1000-1100 cm-1 se atribuye a las vibraciones de estiramiento de C-O y Si-O49. Los picos observados a 1625 y 1541 cm-1 están relacionados con las vibraciones de estiramiento C = N y flexión N – C – N de la melamina injertada en la superficie Fe3O4@Cur@CPTMS50. Sin embargo, de manera similar al espectro FTIR del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción catalítica, la quelación de las nanopartículas de Ag se confirma mediante la disminución de la intensidad de la vibración de estiramiento O-H a 3406 cm-1. Por otro lado, la reducción de intensidad a 2931,0 cm−1 asignada a las vibraciones del enlace C─H con hibridación sp3, puede asociarse con las nanopartículas de Ag10. Para confirmar que la cristalinidad de la estructura permanece sin cambios después de cinco ciclos de reutilización secuenciales, se realizó el análisis XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de cinco ciclos de reciclaje, y el resultado se representa en la Fig. 9e. Los picos distintivos en 2θ = 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 se corroboran con (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) y (4 4 0). Índices de Miller que están relacionados con el código de referencia JCPDS 01–088-031564,65. La red polimérica Cur ha afectado la intensidad máxima de las NP de Fe3O4 preparadas debido a que cubre las NP magnéticas61. Además, la funcionalización CPTMS apareció con picos a 43° y 60°. Sin embargo, estos picos y los relacionados con el conector Mel se superpusieron con los picos distinguidos de las NP magnéticas66,67,68. Las NP de Ag con picos de difracción en 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° y 77,74° con el número de tarjeta de referencia 01-087-0719 han surgido en el patrón XRD10.

Una vez completada la reducción de NB en condiciones óptimas, se filtró el nanocatalizador y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante (Figura S12). Debido a los resultados de ICP, la concentración de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 3,318 ppm y 20,573 ppm, respectivamente. Estas cantidades de liberación se atribuyen al aislamiento incompleto del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o los iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución durante la reacción catalítica fue trivial, y el nanocatalizador se puede utilizar muchas veces sin una disminución significativa en la eficiencia de adsorción, lo que Se confirma con los experimentos de reutilización después de cinco ciclos consecutivos.

Para realizar la prueba de filtración en caliente, como se muestra en la Figura S13a, primero se llevó el disolvente deseado (agua destilada) a la temperatura de ebullición (100 °C). Luego, se agregaron 10,0 ml del disolvente hervido al catalizador Fe3O4@Cur/Mel-Ag Figura S13b y, después de un tiempo, la reacción alcanzó la temperatura ambiente y se filtró con papel de filtración. De esta manera, primero se lavó el papel de filtración con agua hirviendo, luego se filtró la mezcla de reacción (Figura S13c) y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante. El análisis ICP-OES se ejecutó para determinar la cantidad de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante en condiciones óptimas de reacción. Según los resultados obtenidos del análisis ICP, la concentración de los iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 0,203 ppm y 0,271 ppm, respectivamente. Esta cantidad puede atribuirse a la separación incompleta del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán externo. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o de los iones Fe3+ y Ag+ liberados a la solución durante el procedimiento de reacción catalítica fue insignificante, por lo que podría usarse varias veces sin una disminución notable en la eficiencia de adsorción, como se afirma. mediante experimentos de recuperabilidad.

En esta parte, comparamos brevemente los nanocatalizadores presentados con algunos sistemas estudiados anteriormente que involucran Ag NP utilizados para convertir NB en análogos de anilina. Como se muestra en la Tabla 3, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado tiene varias superioridades en comparación con otros catalizadores. La tendencia a utilizar nanocatalizadores magnéticos es muy alta, ya que pueden separarse fácilmente de la reacción. Como se explicó en la sección anterior, las MNP de Fe3O4 poseen propiedades superparamagnéticas. Se obtuvo un alto rendimiento de derivados de NB del 98% en un tiempo de reacción corto (10 min), mientras que en la mayoría de los casos, el tiempo de reacción tomó más de 2 h (Tabla 3, entrada 4, 5, 7). Hay que tener en cuenta que en las etapas de preparación tiene una gran importancia la utilización de materiales económicos, altamente biocompatibles y biodegradables. Se ha preferido la incorporación del biopolímero Cur como sustancia de fuente natural según los privilegios económicos y su biocompatibilidad, aunque otros sistemas catalíticos reportados han dado grandes resultados (Tabla 3, entrada 3). Además de los beneficios anteriores, la naturaleza gelificada del Cur permite que las partículas del catalizador estén bien dispersadas, lo que resulta en un mejor rendimiento general.

Todos los productos químicos y dispositivos utilizados en este estudio se informan en las Tablas 4 y 5.

De manera concisa, se disolvieron 1,0 g de FeCl2.4H2O y 2,5 g de FeCl3.6H2O en 50,0 ml de agua desionizada bajo un flujo constante de N2 a 40 °C durante 15 min. A continuación, se disolvieron 2,0 mg de Cur en 500,0 µl de DMSO y se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción. La temperatura se elevó a 85 °C; luego, se vertió amoníaco (25,0 %, 5,0 ml) en el matraz de reacción con agitación vigorosa de la solución durante 1 h. La mezcla se enjuagó varias veces usando agua desionizada y se secó a 60°C85.

Primero, se agregaron 1,0 g de Fe3O4@Cur a un matraz de fondo redondo que contenía 20,0 ml de tolueno seco. La mezcla de reacción se sonicó en el baño de ultrasonidos durante 20 min. Para la modificación orgánica de las nanopartículas magnéticas (MNP) con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS), se agregaron 3,0 ml de CPTMS (16,45 mmol) a la mezcla agitada y se pusieron a reflujo en tolueno a 110 °C durante 24 h, en una atmósfera de N2. Posteriormente, el resultado se enjuagó con etanol absoluto para eliminar el sustrato no adherido y finalmente se secó a 100 °C durante 12 h para proporcionar Fe3O4@Cur@CPTMS49.

Para la funcionalización Mel del Fe3O4@Cur, se añadió 1,0 g del Fe3O4@Cur preparado a 50,0 ml de EtOH; luego, se vertió Mel (0,13 g, 1,0 mmol) y la mezcla agitada se mantuvo a reflujo durante 24 h. El sólido resultante (Fe3O4@Cur/Mel) se recogió magnéticamente y se lavó con EtOH y H2O varias veces y se secó a temperatura ambiente50.

Se dispersaron bien 0,5 g del Fe3O4@Cur/Mel preparado en 15,0 ml de agua desionizada aplicando un baño ultrasónico. Luego, se vertió AgNO3 (1,0 g, 5,9 mmol) en el matraz de reacción con agitación durante 4 h a temperatura ambiente. Posteriormente, los iones Ag+ como principales sitios catalíticos activos fueron reducidos a Ag0 mediante borohidruro de sodio (NaBH4) en un medio alcalino proporcionado por carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Finalmente, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó mediante un imán externo y se enjuagó varias veces con etanol y agua desionizada. El nanocompuesto magnético de color marrón oscuro se secó a 60 °C10.

A un matraz de fondo redondo de 25,0 ml que contenía 5,0 ml de agua desionizada, se agregaron 1,0 mmol, 0,123 g de nitrobenceno y 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Después, el pH de la mezcla se ajustó a aproximadamente 8,0 mediante la adición de 0,04 g de carbonato potásico. Luego, se vertió 5,0% en moles de borohidruro de sodio en la mezcla de reacción y la mezcla se expuso a agitación a 70 °C. Una vez completada la reacción, el catalizador se recogió magnéticamente y la extracción del producto se llevó a cabo mediante EtOAc. El secado de la capa orgánica se realizó sobre sulfato de sodio anhidro. La anilina pura con un rendimiento del 98% se obtuvo evaporando el disolvente a presión reducida.

Entre varias sustancias químicas nocivas, los derivados de NB son compuestos químicos que deben eliminarse o convertirse en derivados de anilina no tóxicos mediante estrategias adecuadas. De esta manera, uno de los enfoques más efectivos es utilizar nanocatalizadores magnéticos porque los nanocatalizadores magnéticos poseen características excelentes, a saber, propiedades magnéticas, área de superficie extrema, capacidad de funcionalización de la superficie, excelente estabilidad térmica y no toxicidad. Aquí, se preparó un nanocompuesto magnético heterogéneo eficiente (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) compuesto por MNP de Fe3O4, hebras de biopolímero de Cur, seguido de funcionalización a través de CPTMS y melamina, y quelación a NP de Ag como sitios catalíticos activos para la conversión de derivados de NB. a la forma anilina. Según el mecanismo propuesto, las AgNP cargadas en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel participan en la actividad catalítica de este nanocompuesto a través de interacciones electrónicas con heteroátomos. Se realizaron todos los análisis de propiedades estructurales, incluidos FTIR, EDX, VSM, XRD y TGA, y los resultados obtenidos se debatieron en contexto. Además, se ha obtenido un alto rendimiento de reacción del 98% en una reacción de corta duración de 10 minutos. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó fácilmente mediante un imán externo y se reutilizó 5 veces sin una reducción considerable del rendimiento catalítico.

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente previa solicitud razonable.

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Los autores agradecen el apoyo parcial del Consejo de Investigación de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán y la Fundación Nacional de Ciencias de Irán (INSF).

Laboratorio de Investigación de Catalizadores y Síntesis Orgánica, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Nima Khaleghi, Mohadeseh Forouzandeh-Malati, Fatemeh Ganjali, Zahra Rashvandi, Simindokht Zarei-Shokat, Reza Taheri-Ledari y Ali Maleki

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NK: conceptualización y trabajo de banco; MF-M.: trabajo de banco y análisis; FG: trabajo de banco y redacción del borrador inicial; ZR: trabajo en bancada y gráficos; SZ-S.: trabajos de bancada y suministro de materiales necesarios; RT-L.: supervisión, administración de proyectos, revisión/edición y revisión; AM: supervisión, administración de proyectos y apoyo financiero.

Correspondencia a Reza Taheri-Ledari o Ali Maleki.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Khaleghi, N., Forouzandeh-Malati, M., Ganjali, F. et al. Reducción de nitroarenos asistida por plata mediante un nanocatalizador magnético funcionalizado con curcumina/melamina incorporado en Ag. Representante científico 13, 5225 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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Recibido: 08 de diciembre de 2022

Aceptado: 29 de marzo de 2023

Publicado: 30 de marzo de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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